Вот такое интересное дело!

самый простой способ: в шапке изображение выводим тегом <img .. /> таким образом:

<img src="<?php print(get_bloginfo('template_url').'/images/header-image-'.rand(1, 5).'.jpg'); ?>" alt="" />

при этом не забудь положить в папку с изображениями файлы header-image-1.jpg и так до пяти.

если хочешь менять в стиле, код примерно такой:

<style type='text/css' media='all'>
#header {background-image: url(<?php print(get_bloginfo('template_url').'/images/header-image-'.rand(1, 5).'.jpg'); ?>);}
</style>

в общем, суть та-же