В настройках мидиафайлов можно указать каким размером создавать миниатюру для изображения, и мне необходимо чтобы wordpress создавал не 1 миниатюра для изображения а допустим 2-3, каким образом можно это осуществить?
Кадрирование миниатюр в wordpress

Соответственно с разными размерами одна миниатюра? К примеру для поста (1), поста в каталоге (2) и отображения в записи (3). Как то так?
Управлять размером миниатюры можно на этапе вывода картинки
the_post_thumbnail( array(100,100) ); и пишите сюда нужные вам размеры в файлах вывода категории или вывода отдельного поста
или в разделе настройки-медиафайлы указать что миниатюры 150х60 (например) а средний размер 300х120
и потом выводить их как the_post_thumbnail(‘thumbnail’); и the_post_thumbnail(‘medium’);